Exploiting ortho-substitution effect on formation of oxygen-containing [10]paracyclophane through ring-closing metathesis

文献情報

出版日 2015-12-22
DOI 10.1039/C5QO00373C
インパクトファクター 5.281
著者

Li Yang, Liqiang Song, Chong Huang, Mingzheng Huang, Bo Liu


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要旨

The synthesis of strained paracyclophanes is challenging and generally delivers low yields. A novel strategy of installing an ortho-substituent group to the ethereal oxygen is developed to facilitate the formation of oxygen-containing [10]paracyclophane via RCM macrocyclization. By rationally modulating the electronic and steric effects in the single and double ortho-substitution modes, efficient RCM macrocyclization was achieved for different substrates to form the corresponding [10]paracyclophane products, in which all newly generated double bonds were in the E-form. The development of this methodology will enrich the chemistry of ring-closing metathesis related to the formation of strained macrocycles.

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