Strong solvent dependence of linear and non-linear optical properties of donor–acceptor type pyrrolo[3,2-b]pyrroles

文献情報

出版日 2015-07-08
DOI 10.1039/C5CP03523F
インパクトファクター 3.676
著者

Rafał Orłowski, Marzena Banasiewicz, Guillaume Clermont, Frédéric Castet, Rashid Nazir, Mireille Blanchard-Desce, Daniel T. Gryko


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要旨

We describe the design, synthesis, and fluorescent profile of two environment-sensitive dyes in which an electron-donating group is conjugated to an electron-accepting unit via a pyrrolo[3,2-b]pyrrole ring system. The maximum emission wavelength (λem) of these donor–donor–acceptor (D–D–A) pyrrolo[3,2-b]pyrroles was found to be very sensitive to the environment (a bathochromic shift of about 100 nm in polar solvents). The longer emission wavelength in polar aprotic as well as hydrophilic solvents compared with that in low-polarity hydrophobic solvents was due to an ICT character of the excited state. The Stokes shift increased in both cases following the polarity differences, reaching ∼7000 cm−1 in MeOH for the compound possessing a cyano group and dimethylamino groups at the periphery. Interestingly, the two-photon absorption responses were also found to be quite sensitive to solvent polarity with an increase by a factor of about 2 on going from an apolar solvent to a highly polar protic or aprotic solvent.

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掲載誌

Physical Chemistry Chemical Physics

Physical Chemistry Chemical Physics
CiteScore: 5.5
自己引用率: 10.3%
年間論文数: 3036

Physical Chemistry Chemical Physics (PCCP) is an international journal co-owned by 19 physical chemistry and physics societies from around the world. This journal publishes original, cutting-edge research in physical chemistry, chemical physics and biophysical chemistry. To be suitable for publication in PCCP, articles must include significant innovation and/or insight into physical chemistry; this is the most important criterion that reviewers and Editors will judge against when evaluating submissions. The journal has a broad scope and welcomes contributions spanning experiment, theory, computation and data science. Topical coverage includes spectroscopy, dynamics, kinetics, statistical mechanics, thermodynamics, electrochemistry, catalysis, surface science, quantum mechanics, quantum computing and machine learning. Interdisciplinary research areas such as polymers and soft matter, materials, nanoscience, energy, surfaces/interfaces, and biophysical chemistry are welcomed if they demonstrate significant innovation and/or insight into physical chemistry. Joined experimental/theoretical studies are particularly appreciated when complementary and based on up-to-date approaches.

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