Why water makes 2-aminopurine fluorescent?

文献情報

出版日 2015-05-12
DOI 10.1039/C5CP01151E
インパクトファクター 3.676
著者

Mario Barbatti


原文を見る

要旨

2-Aminopurine (2AP) is often chosen as a fluorescent replacement for purine bases and used as a probe in nucleic acid research. The luminescence of this molecule is strongly dependent on the environment. Through computational simulations of isolated 2AP and a series of 2AP–water clusters, we show that the experimentally-observed dependence of the excited-state lifetime of 2AP on the number and location of water molecules is controlled by a barrier for internal conversion between the S1 minimum and a conical intersection. Other possible competing pathways (proton transfer, intersystem crossing, and internal conversion at other intersections) were also investigated but discarded. The tuning of the luminescence of 2AP by water is related to the order of the nπ* and ππ* states. When a water molecule interacts with the amino group, the pathway from the S1 minimum to the conical intersection requires a nonadiabatic change, thus increasing the energy barrier for internal conversion. As a consequence, a single water molecule hydrogen-bonded to the amino group is sufficient to make 2AP fluorescent.

関連文献

Influence of Cu adatoms on the molecular assembly of 4,4′-bipyridine on Cu(111)

M.-A. Dubois, O. Guillermet, S. Gauthier, G. Zhan, Y. Makoudi, F. Palmino, X. Bouju, A. Rochefort

2018-05-07 Paper

DOI: 10.1039/C8CP01184B

Machine learning for predicting product distributions in catalytic regioselective reactions

Sayan Banerjee, A. Sreenithya, Raghavan B. Sunoj

2018-06-22 Paper

DOI: 10.1039/C8CP03141J

Kinetic analysis methods applied to single motor protein trajectories

A. L. Nord, A. F. Pols, M. Depken, F. Pedaci

2018-07-02 Paper

DOI: 10.1039/C8CP03056A

Electron correlation effects in the photoionization of CO and isoelectronic diatomic molecules

A. Ponzi, N. Quadri, C. Angeli, P. Decleva

2018-12-19 Paper

DOI: 10.1039/C8CP06103C

Enhanced fluorescence of phthalimide compounds induced by the incorporation of electron-donating alicyclic amino groups

Ryoji Orita, Marius Franckevičius, Aurimas Vyšniauskas, Vidmantas Gulbinas, Haruki Sugiyama, Hidehiro Uekusa, Kenta Kanosue, Ryohei Ishige, Shinji Ando

2018-05-14 Paper

DOI: 10.1039/C8CP01999A

Quantitative structure–property relationship approach to predicting xylene separation with diverse exchanged faujasites

Y. Khabzina, C. Laroche, J. Pérez-Pellitero, D. Farrusseng

2018-08-28 Paper

DOI: 10.1039/C8CP04042G

Fluctuations near the liquid–liquid transition in a model of silica

Jingxiang Guo, Jeremy C. Palmer

2018-09-11 Paper

DOI: 10.1039/C8CP04237C

Different scenarios of dynamic coupling in glassy colloidal mixtures

Tatjana Sentjabrskaja, José Ruiz-Franco, Stefan U. Egelhaaf

2018-06-15 Paper

DOI: 10.1039/C8CP02559B

こちらもおすすめ

化合物よくある質問

6-苄基-6,7-二氢-5H-吡咯并3,4-b吡啶とは何ですか?

6-苄基-6,7-二氢-5H-吡咯并3,4-b吡啶は、CAS番号109966-30-5の化合物です。これは、6-ベンジル基を持つ6,7-二氢-5H-吡咯並みの化...

109966-30-56-Benzyl-6,7-dihydro...
化合物よくある質問

半硫酸奎宁单水水合物はどのように保存すればよいですか?

半硫酸奎宁单水水合物は、乾燥した涼しい場所に保管し、直射日光や湿気を避ける必要があります。保存温度は常温(15〜25℃)が適切で、湿度は40%以下を維持すること...

6119-70-6Quinine sulfate hydr...
化合物よくある質問

D-核糖-5-リン酸二ナトリウムとは何ですか?

D-核糖-5-リン酸二ナトリウムは、CAS番号18265-46-8を有する化合物で、D-核糖の5位付加部位にリン酸基が結合した化合物です。この化合物は、水溶性で...

18265-46-8Disodium (2R,3R,4R)-...
化合物よくある質問

異丙基肼はどの業界で使用されていますか?

異丙基肼は主に医薬品やポリマー業界で使用されています。また、センサーと半導体の製造プロセスでも重要な役割を果たしています。

2257-52-5Isopropylhydrazine
化合物よくある質問

3-乙酰基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮はどのように合成されますか?

3-乙酰基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮は、ハイドロキノンと酢酸アセトイルアミドのアミド化反応により合成されます。この反応は塩基触媒を用いて行われ、選択性は良好...

26138-64-73-Acetyl-4-hydroxyqu...
化合物よくある質問

Bobcat339はどのように保存すればよいですか?

Bobcat339は、0〜5℃の冷暗所で避光保存することを推奨します。容器は密閉し、取り扱いには十分な注意を払いましょう。

2280037-51-44-Amino-1-(3-bipheny...
化合物よくある質問

5-溴-4-甲基-1H-吲唑とは何ですか?

5-溴-4-甲基-1H-吲唑は、CAS番号1082041-34-6の化学物質で、化学式はC10H9BrNです。この化合物は淡黄色の結晶性粉末で、吸湿性があります...

1082041-34-65-Bromo-4-methyl-1H-...
化合物よくある質問

3-(4メトキシフェニル)オキテナン-3カーボイル酸の代替品はありますか?

3-(4メトキシフェニル)オキテナン-3カーボイル酸の代替品は、その用途により異なりますが、例えば4-(メトキシフェニル)オキテナン-3カーボイル酸や、他のオキ...

1416323-25-53-(4-Methoxyphenyl)-...
化合物よくある質問

3-イリドオキシピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキシlic酸は安全ですか?

3-イリドオキシピロロ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキシlic酸は危険な化合物ではありませんが、適切な手袋や保護眼鏡の使用を推奨します。誤って摂取または接触...

1060816-80-93-Iodo-1H-pyrrolo[2,...
化合物よくある質問

3-氟-4- iodobenolを取り扱う際の実験室安全事項は何ですか?

3-氟-4- iodobenolは可燃性を有し、強力な反応性を持つため、取り扱いには注意が必要です。PPE(個人保護具)の着用、ドラフトチャンバーの使用、漏洩時...

122927-84-83-Fluoro-4-iodopheno...

掲載誌

Physical Chemistry Chemical Physics

Physical Chemistry Chemical Physics
CiteScore: 5.5
自己引用率: 10.3%
年間論文数: 3036

Physical Chemistry Chemical Physics (PCCP) is an international journal co-owned by 19 physical chemistry and physics societies from around the world. This journal publishes original, cutting-edge research in physical chemistry, chemical physics and biophysical chemistry. To be suitable for publication in PCCP, articles must include significant innovation and/or insight into physical chemistry; this is the most important criterion that reviewers and Editors will judge against when evaluating submissions. The journal has a broad scope and welcomes contributions spanning experiment, theory, computation and data science. Topical coverage includes spectroscopy, dynamics, kinetics, statistical mechanics, thermodynamics, electrochemistry, catalysis, surface science, quantum mechanics, quantum computing and machine learning. Interdisciplinary research areas such as polymers and soft matter, materials, nanoscience, energy, surfaces/interfaces, and biophysical chemistry are welcomed if they demonstrate significant innovation and/or insight into physical chemistry. Joined experimental/theoretical studies are particularly appreciated when complementary and based on up-to-date approaches.

おすすめサプライヤー

免責事項
このページに表示される学術雑誌情報は、参考および研究目的のみを目的としています。当社は雑誌出版社とは提携しておらず、投稿の取り扱いも行っておりません。出版に関するお問い合わせは、各雑誌出版社に直接ご連絡ください。
表示されている情報に誤りがある場合は、support@chemtradehub.com までご連絡ください。迅速に確認し、対応いたします。