Photochemical thiol–yne functionalization of polypeptide scaffolds
文献情報
出版日
2013-05-01
DOI
10.1039/C3PY00428G
インパクトファクター
5.582
著者
Kai-Steffen Krannig, Jin Huang, Andreas Heise, Helmut Schlaad
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要旨
Copolypeptides with propargyl side chains were functionalized with different thiols (1-thio-β-D-glucose tetraacetate, 7-mercapto-4-methylcoumarin, and methyl-3-mercaptopropionate) by initiator/catalyst-free thiol–yne photochemistry. No more than 1.5 instead of ideally 2 equivalents of thiol could be added to the propargyl units even when the thiol was used in excess, attributable to steric constraints (close proximity of the reaction site to the copolypeptide backbone) or conjugation (extended aromatic system). Nevertheless, this procedure enables a facile and modular synthesis of highly functionalized homo- and hetero-functional copolypeptides.
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Polymer Chemistry welcomes submissions in all areas of polymer science that have a strong focus on macromolecular chemistry. Manuscripts may cover a broad range of fields, yet no direct application focus is required.
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