The influence of a 1,1-diarylvinyl moiety on the photochromism of naphthopyrans

文献情報

出版日 2010-08-16
DOI 10.1039/C0OB00141D
インパクトファクター 3.876
著者

Christopher D. Gabbutt, B. Mark Heron, Colin Kilner, Suresh B. Kolla


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要旨

1,1,3-Triarylpent-4-en-1-yn-3-ols, efficiently obtained in two steps from 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols by a Meyer-Schuster rearrangement and subsequent addition of lithium trimethylsilylacetylide, react with either a 1- or 2- naphthol to afford photochromic 1,1-diarylvinyl substituted naphtho[1,2-b]- or naphtho[2,1-b]-pyrans respectively. Irradiation of solutions of these naphthopyrans results in reversible electrocyclic ring-opening to afford photomerocyanines which possess an extended conjugated system and show a bathochromically-shifted λmax relative to the non-vinyl substituted analogues.

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掲載誌

Organic & Biomolecular Chemistry

Organic & Biomolecular Chemistry
CiteScore: 3.4
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年間論文数: 1041

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