Effects of hydrogen bonding on the gas-phase reactivity of didehydroisoquinolinium cation isomers

文献情報

出版日 2018-08-02
DOI 10.1039/C8CP03350A
インパクトファクター 3.676
著者

Nelson R. Vinueza, Bartłomiej J. Jankiewicz, Vanessa A. Gallardo, John J. Nash, Hilkka I. Kenttämaa


原文を見る

要旨

Two previously unreported isomeric biradicals with a 1,4-radical topology, the 1,5-didehydroisoquinolinium cation and the 4,8-didehydroisoquinolinium cation, and an additional, previously reported isomer, the 4,5-didehydroisoquinolinium cation, were studied to examine the importance of the exact location of the radical sites on their reactivities in the gas phase. The experimental results suggest that hydrogen bonding in the transition state enhances the reactivity of the 1,5-didehydroisoquinolinium cation towards tetrahydrofuran but not towards allyl iodide, dimethyl disulfide or tert-butyl isocyanide. The observation of no such enhancement of reactivity towards tetrahydrofuran for the 4,8-didehydroisoquinolinium and 4,5-didehydroisoquinolinium cations supports this hypothesis as these two biradicals are not able to engage in hydrogen bonding in their transition states for hydrogen atom abstraction from tetrahydrofuran. Quantum chemical transition state calculations indicate that abstraction of a hydrogen atom from tetrahydrofuran by the 1,5-didehydroisoquinolinium cation occurs at the C-1 radical site and that the transition state is stabilized by hydrogen bonding.

関連文献

Precise evaluation of the block copolymer nanoparticle growth in polymerization-induced self-assembly under dispersion conditions

Yang Su, Xin Xiao, Shentong Li, Meihan Dan, Xiaohui Wang, Wangqing Zhang

2013-08-30 Paper

DOI: 10.1039/C3PY00995E

Salt-induced reentrant hydrogel of poly(ethylene glycol)–poly(lactide-co-glycolide) block copolymers

Ting Li, Tianyuan Ci, Liang Chen, Lin Yu, Jiandong Ding

2013-09-26 Paper

DOI: 10.1039/C3PY01107K

Poly(ionic liquid)s-based nanocomposite polyelectrolytes with tunable ionic conductivity prepared via SI-ATRP

Ping Wang, Yin-Ning Zhou, Jiang-Shui Luo, Zheng-Hong Luo

2013-09-18 Paper

DOI: 10.1039/C3PY01025B

Fluoro-benzoselenadiazole-based low band gap polymers for high efficiency organic solar cells

Yongxi Li, Zhe Pan, Lei Miao, Ying Xing, Chao Li, Yu Chen

2013-08-22 Communication

DOI: 10.1039/C3PY01018J

Self-activation and activation of Cu(0) wire for SET-LRP mediated by fluorinated alcohols

Shampa R. Samanta, Hao-Jan Sun, David M. Haddleton, Virgil Percec

2013-08-01 Paper

DOI: 10.1039/C3PY01007D

Happy New Year from Polymer Chemistry

2013-11-19 Editorial

DOI: 10.1039/C3PY90081A

Supramolecular polymer fabricated by click polymerization from supramonomer

Liulin Yang, Xiaoguang Liu, Xinxin Tan, Hui Yang, Zhiqiang Wang, Xi Zhang

2013-09-10 Communication

DOI: 10.1039/C3PY01161E

Growing polymers from peptides and proteins: a biomedical perspective

Yizhi Qi

2013-10-11 Review Article

DOI: 10.1039/C3PY01089A

こちらもおすすめ

化合物よくある質問

除水剤ALT-201は安全ですか?

除水剤ALT-201は一般的に安全ですが、避けるべきは皮膚や目への接触です。適切な防護具を着用し、安全基準を守ることが重要です。

28770-01-62-(2-Isopropyl-1,3-o...
化合物よくある質問

「邻羟基阿托伐他汀内酯标准品」に適用される法規ガイドelinesは何ですか?

CAS番号163217-74-1の「邻羟基阿托伐他汀内酯标准品」は、GHS分類では危険物に分類されず、主にREACH規則とFDA/EPAの管理対象となります。R...

163217-74-1ortho-Hydroxy Atorva...
化合物よくある質問

メチル(3R)-3-アミノ-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾファンラニン-5-カルボイル酸塩塩酸塩の主な用途は何ですか?

メチル(3R)-3-アミノ-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾファンラニン-5-カルボイル酸塩塩酸塩は、医薬品や合成化学の研究に広く用いられます。また、特定の薬物の前...

2241594-15-8Methyl (3R)-3-amino-...
化合物よくある質問

トランス-4-メチルピロリジン-3-オール塩酸塩はどのように合成されますか?

トランス-4-メチルピロリジン-3-オール塩酸塩は、4-メチルピロリジンの塩酸塩化によって合成されます。一般的な合成方法では、4-メチルピロリジンを塩酸に加えて...

265108-42-7trans-4-Methylpyrrol...
化合物よくある質問

硫雜環丁烷-1,1-二氧化物は安全ですか?

硫雜環丁烷-1,1-二氧化物は安全ではありません。毒性は報告されていませんが、高温下で分解し、可燃性があるため、高圧ガスは注意が必要です。密閉した容器で保管し、...

5687-92-3Thietane 1,1-dioxide
化合物よくある質問

ブラエリリンの主な用途は何ですか?

ブラエリリンは主に医薬品製造における薬物アドベリンの合成材料として使用されます。また、研究用途や化学合成材料としても広く利用されています。

6054-10-02H, 8H-Benzo[1,2-b
化合物よくある質問

9-ヒドロキシエリプチシネ塩酸塩はどのように合成されますか?

9-ヒドロキシエリプチシネ塩酸塩は、エリプチシネから塩酸を添加することで合成されます。選択性は高いですが、収率は約70%です。

52238-35-49-Hydroxyellipticine...
化合物よくある質問

5-塩素-2-(メチルアミノ)フェニル-(2-塩素フェニル)メタン酮の物理化学的性質は何ですか?

5-塩素-2-(メチルアミノ)フェニル-(2-塩素フェニル)メタン酮のCAS番号は5621-86-3です。この化合物は白色の結晶性粉末で、分子量は415.03で...

5621-86-3[5-Chloro-2-(methyla...
化合物よくある質問

1-[2-(4-甲氧基-苯氧基)-乙基]-哌嗪はどのように保存すればよいですか?

1-[2-(4-甲氧基-苯氧基)-乙基]-哌嗪は、直射日光を避けて暗所に、室温(15-25℃)で保管し、密閉容器に入れることで安定性を保つことができます。

117132-44-21-[2-(4-Methoxy-phen...
化合物よくある質問

2-[3-(4-甲氧基フェニル)プロピル]-4,4,5,5-四メチル-1,3,2-ドイボロロールアンの主な用途は何ですか?

2-[3-(4-甲氧基フェニル)プロピル]-4,4,5,5-四メチル-1,3,2-ドイボロロールアンは、医薬品の合成、有機合成化学、および新材料の研究で使用され...

1073371-72-82-[3-(4-Methoxypheny...

掲載誌

Physical Chemistry Chemical Physics

Physical Chemistry Chemical Physics
CiteScore: 5.5
自己引用率: 10.3%
年間論文数: 3036

Physical Chemistry Chemical Physics (PCCP) is an international journal co-owned by 19 physical chemistry and physics societies from around the world. This journal publishes original, cutting-edge research in physical chemistry, chemical physics and biophysical chemistry. To be suitable for publication in PCCP, articles must include significant innovation and/or insight into physical chemistry; this is the most important criterion that reviewers and Editors will judge against when evaluating submissions. The journal has a broad scope and welcomes contributions spanning experiment, theory, computation and data science. Topical coverage includes spectroscopy, dynamics, kinetics, statistical mechanics, thermodynamics, electrochemistry, catalysis, surface science, quantum mechanics, quantum computing and machine learning. Interdisciplinary research areas such as polymers and soft matter, materials, nanoscience, energy, surfaces/interfaces, and biophysical chemistry are welcomed if they demonstrate significant innovation and/or insight into physical chemistry. Joined experimental/theoretical studies are particularly appreciated when complementary and based on up-to-date approaches.

おすすめサプライヤー

免責事項
このページに表示される学術雑誌情報は、参考および研究目的のみを目的としています。当社は雑誌出版社とは提携しておらず、投稿の取り扱いも行っておりません。出版に関するお問い合わせは、各雑誌出版社に直接ご連絡ください。
表示されている情報に誤りがある場合は、support@chemtradehub.com までご連絡ください。迅速に確認し、対応いたします。